Très classique dans son approche, Chessmaster propose de disputer des parties libres ou classées contre toute une collection d'adversaires regroupés en niveaux de difficulté. Les débutants pourront s'entraîner avec des novices tandis que les joueurs confirmés se mesureront d'emblée à leurs semblables pour trouver un challenge à la hauteur de leurs compétences.
